Sulfonación Aromáticas, Mecanismo, Reacción Piria, Proceso de sulfonación Tyrer, Aplicación

Sulfonación aromático es una reacción orgánica en la que un átomo de hidrógeno en un areno se sustituye por un grupo funcional de ácido sulfónico en una sustitución aromática electrofílica.

Mecanismo

El trióxido de azufre es el electrófilo en esta sustitución aromática electrófila generada a partir de ácido sulfúrico concentrado cuando se calienta. Con benceno como sustrato el producto de reacción es el ácido bencenosulfónico.

En contraste con la nitración aromática y otras sustituciones aromáticas electrófilas esta reacción es reversible. La sulfonación se lleva a cabo en condiciones ácidas concentradas y desulfonación es el modo de acción en un ácido acuoso diluido caliente. Es muy útil en la protección del sistema aromático, porque de esta reversibilidad.

Reacción Piria

Un clásico llamado reacción es la reacción de nitrobenceno Piria en el que se hace reaccionar con un bisulfito de metal formando un ácido aminosulfónico como resultado de la combinación de la reducción de un grupo nitro y sulfonación.

Proceso de sulfonación Tyrer

En el proceso de sulfonación Tyrer, en algún momento de importancia tecnológica, vapor de benceno se condujo a través de un recipiente que contiene 90% de ácido sulfúrico de la temperatura que se incrementa de 100 a 180C. El agua y el benceno se eliminan continuamente en un condensador y la capa de benceno alimentado de nuevo al recipiente. De esta manera se obtiene un rendimiento del 80%.

Aplicación

Ácidos sulfónicos aromáticos son compuestos intermedios en la preparación de los colorantes y algunos productos farmacéuticos. La sulfonación de la anilina produce ácido p-aminobencenosulfónico o ácido sulfanílico, que es un ion híbrido con un punto de fusión alto inusual. La amida de este compuesto y compuestos relacionados formar un gran grupo de las sulfonamidas.

La sulfonación de poliestireno se puede utilizar para preparar sulfonato de poliestireno de sodio.