Isoquinolina, Propiedades, Producción, Aplicaciones de los derivados, Isoquinolinas y el cuerpo humano, Otros usos

Isoquinolina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Es un isómero estructural de quinolina. Isoquinolina y quinolina son benzopyridines, que se componen de un anillo de benceno fusionado a un anillo de piridina. En un sentido más amplio, el término isoquinolina se utiliza para hacer referencia a los derivados de isoquinolina. 1-Benzylisoquinoline es la columna vertebral estructural de alcaloides como la papaverina natural. El anillo de isoquinolina en estos compuesto natural se deriva de la tirosina aminoácido aromático.

Propiedades

Isoquinolina es un líquido higroscópico incoloro a temperatura ambiente con un penetrante, olor desagradable. Muestras impuras pueden aparecer de color marrón, como es típico de heterociclos nitrogenados. Se cristaliza plaquetas que tienen una baja solubilidad en agua, pero se disuelven bien en etanol, acetona, éter dietílico, disulfuro de carbono, y otros disolventes orgánicos comunes. También es soluble en ácidos diluidos como el derivado protonado.

Siendo un análogo de piridina, isoquinolina es una base débil, con un pK de 5,1 - Es protona para formar sales por tratamiento con ácidos fuertes, tales como HCl. Se forma aductos con ácidos de Lewis, tales como BF3.

Producción

Isoquinolina fue aislado por primera vez de alquitrán de hulla en 1885 por Hoogewerf y van Dorp. Los investigadores aislaron por cristalización fraccionada del sulfato ácido. Weissgerber desarrolló una ruta más rápida en 1914 por la extracción selectiva de alquitrán de hulla, aprovechando el hecho de que isoquinolina es más básica que quinolina. Isoquinolina puede entonces ser aislado de la mezcla por cristalización fraccionada de la sulfato de ácido.

Aunque los derivados de isoquinolina se pueden sintetizar por varios métodos, relativamente pocos métodos directos ofrecen la isoquinolina no sustituido. La reacción Pomeranz-Fritsch proporciona un método eficiente para la preparación de isoquinolina. Esta reacción utiliza un benzaldehído y aminoacetoaldehyde dietil acetal, que en un medio ácido reaccionan para formar isoquinolina. Alternativamente, bencilamina y un glioxal acetal se pueden utilizar, para producir el mismo resultado.

Varios otros métodos son útiles para la preparación de diversos derivados de isoquinolina.

En la reacción de Bischler-Napieralski un-feniletilamina se acila y cyclodehydrated por un ácido de Lewis, tal como cloruro de fosforilo o pentóxido de fósforo. El resultante 1-sustituido-3 ,4-dihidroisoquinolina a continuación, puede ser deshidrogenado usando paladio. La siguiente reacción de Bischler-Napieralski produce la papaverina.

La síntesis de Pictet-Gams y la reacción de Pictet-Spengler son dos variantes de la reacción Bischler-Napieralski. Una reacción de Pictet-Gams funciona de manera similar a la reacción de Bischler-Napieralski; la única diferencia de que la eliminación del grupo hidroxi forma isoquinolina.

En una reacción de Pictet-Spengler, una condensación de un-feniletilamina y un aldehído se forma una imina, que se somete a una ciclación para formar una tetrahidroisoquinolina en lugar de la dihidroisoquinolina.

Reacciones de Wittig aza Intramoleculares también ofrecen isoquinolinas.

Aplicaciones de los derivados

Isoquinolinas encuentran muchas aplicaciones, incluyendo:

  • anestésicos; dimetisoquina es un ejemplo.
  • agentes antihipertensivos, tales como quinapril, quinapirilat, y debrisoquina.
  • agentes antifúngicos, tales como 2,2 'dicloruro de Hexadecamethylenediisoquinolinium, que también se utiliza como un antiséptico tópico. Este derivado, se muestra a continuación, se prepara por N-alquilación de isoquinolina con el dihaluro apropiada.
  • desinfectantes, como bromuro de N-laurylisoquinolinium, que se prepara por simple N-alquilación de isoquinolina.
  • vasodilatadores, un ejemplo muy conocido, papaverina, se muestra a continuación.

Bisbenzylisoquinolinium compuestos son compuestos similares en estructura a la tubocurarina. Tienen dos estructuras isoquinolinio, unidos por una cadena de carbono, que contiene dos enlaces éster.

Isoquinolinas y el cuerpo humano

La enfermedad de Parkinson, un trastorno del movimiento que progresa lentamente, se cree que es causada por ciertas neurotoxinas. Se encontró una neurotoxina llamada MPTP, el precursor de MPP , y ligada a la enfermedad de Parkinson en los años 1980. Las neurotoxinas activas destruyen las neuronas dopaminérgicas, que conducen a parkinsonismo y la enfermedad de Parkinson. Se han encontrado varios derivados de tetrahidroisoquinolina que tienen las mismas propiedades neuroquímicos como MPTP. Estos derivados pueden actuar como precursores de neurotoxina a neurotoxinas activas.

Otros usos

Isoquinolinas se utilizan en la fabricación de colorantes, pinturas, insecticidas y antifúngicos. También se utiliza como disolvente para la extracción de resinas y terpenos, y como un inhibidor de la corrosión.