Electrones deslocalizados, Ejemplos, Traslado de la producción en las reacciones



En química, los electrones deslocalizados son electrones en una molécula, de iones o de metal sólido que no están asociados con un solo átomo o un enlace covalente. Electrones deslocalizados están contenidas dentro de un orbital que se extiende sobre varios átomos adyacentes. Clásicamente, los electrones deslocalizados se pueden encontrar en los sistemas conjugados y compuestos mesoiónicos. Se aprecia cada vez más que los electrones en los niveles de unión sigma también están deslocalizados. Por ejemplo, en el metano, los electrones de enlace son compartidos por todos los cinco átomos de igual. Existencia generalizada de la deslocalización está implícita en la teoría orbital molecular.

Ejemplos

En el anillo aromático sencillo de benceno de la deslocalización de seis p electrones sobre el anillo C6 a menudo se indica gráficamente por un círculo. El hecho de que los seis enlaces CC son equidistantes es una indicación de esta deslocalización. En la teoría de enlace de valencia, la deslocalización en benceno está representado por estructuras de resonancia.

Electrones deslocalizados también existen en la estructura de los metales sólidos, donde la d-subcapa interfiere con el s-subcapa anteriormente. Estructura metálica compuesta de iones positivos alineados en un "mar" de electrones deslocalizados. Esto significa que los electrones son libres de moverse a lo largo de la estructura, y da lugar a propiedades tales como la conductividad.

En el diamante los cuatro electrones externos de cada átomo de carbono son 'localizada' entre los átomos de enlace covalente. El movimiento de los electrones es restringido y el diamante no conduce la corriente eléctrica. En el grafito, cada átomo de carbono utiliza sólo 3 de sus 4 electrones del nivel de energía exteriores en unión covalente a otros tres átomos de carbono en un plano. Cada átomo de carbono contribuye con un electrón a un sistema deslocalizado de electrones que es también una parte de la unión química. Los electrones deslocalizados se mueven libremente por todo el avión. Por esta razón, el grafito conduce la electricidad a lo largo de los planos de átomos de carbono, pero no lleva a cabo en una dirección en ángulo recto con el plano.

En el caso de los iones es común hablar de carga deslocalizada es decir, cuando los electrones deslocalizados. Un ejemplo de electrones deslocalizados en iones se puede encontrar en el grupo carboxilato, en el que la carga negativa se centra por igual en los dos átomos de oxígeno. Deslocalización de la carga en aniones es un factor importante para determinar su reactividad y, específicamente, la fuerza ácida de sus ácidos conjugados. Como regla general, cuanto mejor es la carga deslocalizada en un anión más fuerte es su ácido conjugado. Por ejemplo, la carga negativa en el anión perclorato se distribuye uniformemente entre los átomos de oxígeno orientados simétricamente. Este excelente deslocalización de la carga combinada con el alto número de átomos de oxígeno y de alta electronegatividad del átomo de cloro central conduce al ácido perclórico ser uno de los ácidos más fuertes conocidos. El grado de deslocalización de la carga en un anión puede ser expresado cuantitativamente a través del parámetro WAPS.

Traslado de la producción en las reacciones

Electrones deslocalizados son importantes por varias razones. Uno, una reacción química esperado no puede ocurrir porque los electrones deslocalizar a una configuración más estable, lo que resulta en una reacción que ocurre en un lugar diferente. Un ejemplo de intentar la alquilación de Friedel-Crafts de benceno con 1-cloro-2-metilpropano; el carbocatión reorganiza a un grupo terc-butilo estabilizado por hiperconjugación, una forma particular de la deslocalización. Traslado de la producción conduce a la prolongación de la longitud de onda de electrones por lo tanto, disminuye la energía.