Difenilamina, Preparación y reactividad, Aplicaciones



La difenilamina es un compuesto orgánico con los 2NH fórmula que pertenecen a la clase de aminas aromáticas. La molécula es "aromático" a causa de la presencia de un anillo de benceno en su estructura, y una "amina" debido a la presencia de un átomo de N básico. El compuesto existe como un sólido incoloro a temperatura ambiente ordinaria, pero las muestras son a menudo de color amarillo debido a la impurities.Diphenylamine oxidado se disuelve bien en muchos disolventes orgánicos comunes, pero es insoluble en agua.

Preparación y reactividad

La difenilamina es fabricado por la desaminación térmica de anilina sobre catalizadores de óxido de:

 2 C6H5NH2? 2NH NH3

Es una base débil, con una Kb de 10-14. Con ácidos fuertes, que forma sales 2NH2] - como un polvo blanco o amarillento con un pf 123-125C.

Aplicaciones

Difenilamina se utiliza como un inhibidor de la pre-o post-cosecha escaldado de las manzanas. Su actividad anti-quemaduras es el resultado de sus propiedades antioxidantes, que protegen la piel de la manzana de los productos de oxidación de alfa-farneseno durante el almacenamiento.

Derivados de difenilamina también son útiles. Derivados de anillo-alquilados de difenilamina se utilizan como "antiozinates" en la fabricación de productos de caucho, lo que refleja la naturaleza antioxidante de los derivados de anilina. El compuesto se somete a diversas reacciones cyclisaton. Con azufre, que da fenotiazina, un precursor de ciertos productos farmacéuticos.

 2NH 2 S? S2NH H2S

Con yodo, que cyclises a carbazol:

 2NH I2? 2NH 2 HI

Arilación con yodobenceno da trifenilamina.

Difenilamina encuentra uso nicho como una prueba para los nitratos.