Hidróxido de tetrametilamonio, Química, Utiliza, Toxicidad



Hidróxido de tetrametilamonio es una sal de amonio cuaternario con la fórmula molecular N4 ? OH-, y es uno de los miembros más simples de esta clase de compuestos orgánicos. Esta sustancia es conocida en una forma sólida estable sólo como el pentahidrato. Comercialmente, las formas en que se encuentra más comúnmente TMAH son como soluciones concentradas en agua o metanol. El sólido y soluciones son incoloros, de color amarillento o si impuro. Aunque TMAH prácticamente no tiene olor cuando puro, muestras a menudo tienen un fuerte olor a pescado de la trimetilamina que está comúnmente presente como una impureza. TMAH tiene numerosas y diversas aplicaciones industriales y de investigación.

Química

Es importante tener en cuenta que TMAH anhidro nunca ha sido aislado. La forma sólida sólo relativamente estable en la que existe esta sustancia es como el pentahidrato, N4OH5H2O, y esto ha sido asignado el CAS # 10424-65-4 - Un trihidrato, C4H13NO3H2O, también se ha informado, y esto ha sido asignado el CAS # 10424-66-5 - TMAH se encuentra más comúnmente como una solución acuosa, en una concentración de ~ 2-25%, y con menos frecuencia como soluciones en metanol. Estas soluciones se identifican por el N º CAS 75-59-2.

Preparación

Una de las primeras preparaciones de TMAH reportado en la literatura es el de Walker y Johnston, que lo hizo mediante la mezcla de cloruro de tetrametilamonio e hidróxido de potasio en metanol seco, en el que TMAH es soluble, pero el cloruro de potasio no es:

 NMe4 Cl- KOH? NMe4 ? OH- KCl

Este informe también proporciona datos para el aislamiento de TMAH como su pentahidrato, señalando la existencia de un trihidrato, y hace hincapié en la avidez que incluso las antiguas exposiciones de la humedad del aire y dióxido de carbono. Estos autores informan de un p.f. de 62-63C para el pentahidrato, y una solubilidad en agua de 220 g/100 ml a 15 º C.

Reacciones

  • TMAH se somete a reacciones ácido-base simples con ácidos fuertes o débiles para producir sales de tetrametilamonio cuyo anión se deriva a partir del ácido, por ejemplo,

 NMe4 ? OH- HCl? NMe4 Cl- H2O NMe4? OH- CO2? NMe4 ? HCO3-

  • Una solución acuosa de TMAH puede ser utilizado para hacer otras sales de tetrametilamonio en una reacción de metátesis con sales de amonio, mediante el cual el anión se deriva de la sal de amonio. La reacción se conduce en la dirección deseada por eliminación por evaporación de amoniaco y agua. Por ejemplo, tiocianato de tetrametilamonio puede hacerse a partir de tiocianato de amonio, por lo tanto:

 NMe4 ? OH- NH4 SCN-? NMe4 SCN- NH3 H2O

  • TMAH, en común con muchos otros TMA sales que contienen aniones simples, se descompone al calentarla en trimetilamina y el anión metilado, que en este caso es metanol:

 NMe4 ? OH-? NMe3 MeOH

Propiedades

TMAH es una base muy fuerte.

Utiliza

Uno de los usos industriales de TMAH es para el ataque químico anisotrópico de silicio. Se utiliza como un disolvente básico en el desarrollo de fotorresistente ácida en el proceso de fotolitografía, y es altamente eficaz en la resina fotosensible de separación. TMAH tiene algunas propiedades de los catalizadores de transferencia de fase, y se usa como un agente tensioactivo en la síntesis de ferrofluido, para inhibir la agregación de nanopartículas.

TMAH es el reactivo más común utilizado actualmente en thermochemolysis, una técnica analítica que implica tanto la pirólisis y la derivatización química del analito.

Grabado anisotrópico Wet

TMAH pertenece a la familia de soluciones de hidróxido de amonio cuaternario y se utiliza comúnmente para grabar anisotrópicamente de silicio. Las temperaturas típicas son de grabado entre las concentraciones de 70-90C y típico son 5-25% en peso de TMAH en agua. velocidades de ataque de silicio generalmente aumentan con la temperatura y disminuyen con el aumento de la concentración de TMAH. Grabado al agua fuerte rugosidad de la superficie de silicio disminuye al aumentar la concentración de TMAH, y superficies lisas se puede obtener con soluciones de 20% de TMAH. Velocidades de ataque están típicamente en el rango de 0,1-1 micras por minuto.

Los materiales comunes de enmascaramiento para grabados de pistas largas en TMAH incluyen dióxido de silicio y nitruro de silicio. El nitruro de silicio tiene una velocidad de grabado insignificante en TMAH; la velocidad de grabado de dióxido de silicio en peso de TMAH varía con la calidad de la película, pero es generalmente del orden de 0,1 nm/minuto.

Toxicidad

El ion tetrametilamonio afecta los nervios y los músculos, causando dificultades en la respiración, parálisis muscular, y posiblemente la muerte. Es estructuralmente relacionada con la acetilcolina, un neurotransmisor importante en tanto la unión neuromuscular y los ganglios autonómicos. Esta similitud estructural se refleja en su mecanismo de toxicidad - que se une y activa los receptores nicotínicos de la acetilcolina, aunque pueden ser densensitized en la presencia continua del agonista. La acción de tetrametilamonio es más pronunciada en los ganglios autonómicos, y así tetrametilamonio se clasifica tradicionalmente como un medicamento ganglio-estimulante. Los efectos ganglionares pueden contribuir a las muertes que han seguido la exposición industrial accidental, a pesar de las "quemaduras químicas" inducidos por la base fuerte también son graves. Hay pruebas de que el envenenamiento puede ocurrir a través de la piel-el contacto con soluciones concentradas de TMAH.

Una discusión más detallada de la farmacología y toxicología de iones de tetrametilamonio se puede encontrar en la entrada de Wikipedia para tetrametilamonio.