Estereocentro, Número posible de estereoisómeros, De carbono quiral, Otros centros quirales

A estereocentro o centro estereogénico es un grupo de apoyo de tal manera que un átomo intercambiable de los dos grupos conduce a un estereoisómero.

Un estereocentro formado por un átomo que sostiene un conjunto de ligandos en una disposición espacial que no es superponible sobre su imagen especular. Un centro quiral es una extensión generalizada de un átomo de carbono asimétrico, el cual es un átomo de carbono unido a cuatro entidades diferentes, de tal manera que una intercambiable de cualquiera de los dos grupos da lugar a un enantiómero. En química orgánica un centro de quiralidad por lo general se refiere a un carbono, fósforo, o un átomo de azufre, aunque también es posible para otros átomos que sean centros de quiralidad en la química orgánica e inorgánica.

El término estereocentro fue introducido en 1984 por Mislow y Siegel.

Número posible de estereoisómeros

Una molécula puede tener varios estereocentros, dándole muchos estereoisómeros. En los compuestos cuya estereoisomería es debido a los centros estereogénicos tetraédricos, el número total de hipotéticamente posibles estereoisómeros no será superior a 2n, donde n es el número de estereocentros tetraédricos. Las moléculas con simetría con frecuencia tienen menos del número máximo posible de estereoisómeros.

Tener dos centros quirales puede dar un compuesto meso que es aquiral. Ciertas configuraciones pueden no existir debido a razones estéricas. Los compuestos cíclicos con centros quirales pueden no exhibir quiralidad, debido a la presencia de un eje de rotación de dos veces. Quiralidad planar también puede proporcionar quiralidad sin tener un centro quiral presente real.

De carbono quiral

Un carbono quiral o de carbono asimétrico es un átomo de carbono que es asimétrico. Tener un carbono quiral es por lo general un requisito previo para una molécula de tener quiralidad, a pesar de la presencia de un átomo de carbono quiral no significa necesariamente que una molécula quiral. Un carbono quiral es a menudo denotado por C *.

Para el carbono al ser quiral, se deduce que:

  • el átomo de carbono es hibridado sp3
  • hay cuatro grupos diferentes unidos al átomo de carbono.

Casi cualquier otra configuración para el carbono produciría un centro de simetría. Por ejemplo, un sp-o-hibridado sp2 molécula sería plana, con un plano de simetría. Dos grupos idénticos darían un plano de simetría que divide la molécula.

Otros centros quirales

La quiralidad no se limita a átomos de carbono, aunque átomos de carbono son a menudo centros de quiralidad, debido a su ubicuidad en la química orgánica.

Átomos de nitrógeno y de fósforo también son tetraédricos. Racemización por inversión de Walden puede ser limitada, o lento. Esto permite que la presencia de quiralidad.

Átomos de metal con geometrías tetraédricos o octaédrica también pueden ser quirales debido a tener diferentes ligandos. Para el caso octaédrica, varios quiralidades son posibles. Tener tres ligandos de dos tipos, los ligandos pueden ser alineados a lo largo del meridiano, dando al mer-isómero, o la formación de una cara - el isómero fac. Tener tres ligandos bidentados de un solo tipo da una estructura de tipo hélice, con dos enantiómeros diferentes denotan? y?.