Acetato de etilo, Producción, Utiliza, Reacciones, Seguridad

El acetato de etilo es el compuesto orgánico con la fórmula CH3COOCH2CH3. Este líquido incoloro con un olor dulce característico y se utiliza en colas, quitaesmaltes, decaffeinating té y café y cigarrillos. El acetato de etilo es el éster de etanol y ácido acético; se fabrica en gran escala para su uso como un disolvente. La producción anual combinada en 1985 en Japón, Norteamérica y Europa era de unos 400.000 toneladas. En 2004, un estimado de 1,3 millones de toneladas se produjeron en todo el mundo.

Producción

El acetato de etilo se sintetiza en la industria principalmente a través de la clásica reacción de esterificación de Fischer de etanol y ácido acético. Esta mezcla se convierte en el éster en aproximadamente el 65% de rendimiento a temperatura ambiente:

 CH3CH2OH CH3COOH? CH3COOCH2CH3 H2O

La reacción puede acelerarse mediante la catálisis ácida y el equilibrio se puede desplazar hacia la derecha por la eliminación de agua. También se prepara en la industria el uso de la reacción de Tishchenko por la combinación de dos equivalentes de acetaldehído en presencia de un catalizador de alcóxido:

 2 CH3CHO? CH3COOCH2CH3

Por deshidrogenación de etanol

Una ruta industrial especializada implica la deshidrogenación catalítica de etanol. Este método es menos rentable que la esterificación, pero se aplica un exceso de etanol en una planta química. Típicamente, la deshidrogenación se lleva a cabo con el cobre a una temperatura elevada pero por debajo de 250 º C. El cobre puede tener su superficie aumentó en depositándolo sobre el zinc, promover el crecimiento de copo de nieve, como las estructuras fractales. Superficie puede ser aumentó de nuevo por deposición sobre una zeolita, típicamente ZSM-5. Las huellas de tierras raras y metales alcalinos son beneficiosos para el proceso. Los subproductos de la deshidrogenación incluyen éter dietílico, que se cree que surgen principalmente debido a los sitios de aluminio en el catalizador, el acetaldehído y sus productos aldol, ésteres más altos, y cetonas. Las separaciones de los subproductos se complican por el hecho de que el etanol forma un azeótropo con agua, al igual que con etanol acetato de etilo y agua, y metil-etil-cetona con etanol y acetato de etilo. Estas mezclas azeotrópicas se "rompen" por destilación oscilación de presión o de destilación por membrana.

Utiliza

El acetato de etilo se utiliza principalmente como disolvente y diluyente, siendo favorecido debido a su bajo costo, baja toxicidad y olor agradable. Por ejemplo, se utiliza comúnmente para limpiar placas de circuito y en algunos removedores de barniz de uñas. Los granos de café y hojas de té son descafeinado con este disolvente. También se utiliza en pinturas como un activador o endurecedor. Acetato de etilo está presente en productos de confitería, perfumes, y frutas. En perfumes, se evapora rápidamente, dejando sólo el olor del perfume en la piel.

Usos de laboratorio

En laboratorio, mezclas que contienen acetato de etilo se utilizan comúnmente en cromatografía en columna y extracciones. Acetato de etilo rara vez se selecciona como un disolvente de reacción, ya que es propenso a la hidrólisis y la transesterificación.

El acetato de etilo es muy volátil y tiene un punto de ebullición de 77 C. Debido a estas propiedades, puede ser eliminado de una muestra por calentamiento en un baño de agua caliente y proporcionando una ventilación con aire comprimido.

Ocurrencia en vinos

El acetato de etilo es el éster más común en vino, siendo el producto de la más común ácido orgánico volátil - ácido acético, y el alcohol etílico generado durante el fermentación. El aroma de etil acetato es más vivo en los vinos jóvenes y contribuye a la percepción general de "frutado" en el vino. La sensibilidad varía con la mayoría de las personas que tienen un umbral de percepción en torno a 120 mg/L. Las cantidades excesivas de acetato de etilo se consideran un fallo vino. La exposición al oxígeno puede exacerbar el fallo debido a la oxidación de etanol a acetaldehído, lo que deja el vino con un fuerte sabor a vinagre-como.

Agente letal Entomológica

En el campo de la entomología, acetato de etilo es un asfixiante eficaz para su uso en la recogida de insectos y estudio. En un frasco de matar cargada con acetato de etilo, los vapores pueden matar a los insectos recogidos rápidamente sin destruirlo. Debido a que no es higroscópico, acetato de etilo también mantiene el insecto lo suficientemente suave para permitir la adecuada adecuada de montaje para una colección.

Reacciones

El acetato de etilo puede ser hidrolizado en condiciones ácidas o básicas para recuperar el ácido acético y etanol. El uso de un catalizador ácido acelera la hidrólisis, la cual está sujeta al equilibrio Fischer mencionado anteriormente. En el laboratorio, y por lo general sólo a efectos ilustrativos, los ésteres etílicos son típicamente hidrolizado en un proceso de dos pasos a partir de una cantidad estequiométrica de una base fuerte, tal como hidróxido de sodio. Esto reacción da etanol y acetato sódico, que no es reactivo hacia etanol:

 CH3CO2C2H5 NaOH? C2H5OH CH3CO2Na

La constante de velocidad es de 0.111 dm/mol.sec a 25 C.

Seguridad

El LD50 para las ratas es de 11,3 g/kg, lo que indica una baja toxicidad.