Tolueno, Historia, Propiedades químicas, Producción, Preparación, Utiliza, Biología, Toxicología y metabolismo


Tolueno, anteriormente conocido como tolueno, es un líquido claro, insoluble en agua con el olor típico de disolventes de pintura. Es un mono-sustituido derivado de benceno, es decir, uno en el que un solo átomo de hidrógeno de un grupo de seis átomos de la molécula de benceno ha sido sustituido por un grupo univalente, en este caso CH3. Como tal, su nombre sistemática de la IUPAC es metilbenceno.

Es un hidrocarburo aromático que se utiliza ampliamente como materia prima industrial y como un disolvente. Al igual que otros disolventes, tolueno se utiliza a veces también como una droga inhalante por sus propiedades embriagantes, sin embargo, la inhalación de tolueno tiene potencial para causar daño neurológico severo. El tolueno es un disolvente orgánico importante, pero también es capaz de disolver un número de productos químicos inorgánicos notables tales como el azufre, yodo, bromo, fósforo, y otras sustancias covalentes no polares.

Historia

El compuesto se aisló por primera vez en 1837 por un químico polaco Filip Walter a través de una destilación de aceite de pino que lo nombró retinaptha. Este nombre fue reemplazado poco después por la palabra tolueno deriva del antiguo nombre tolueno, que se refiere al bálsamo de Tolú, un extracto aromático del árbol tropical colombiana Myroxylon balsamum, de la que también fue aislado después. Originalmente fue nombrado por Jns Jakob Berzelius.

Propiedades químicas

El tolueno reacciona como un hidrocarburo aromático perpendicular hacia la sustitución electrofílica aromática. El grupo metilo hace que sea alrededor de 25 veces más reactivo que el benceno en tales reacciones. Se somete a sulfonación suave para dar ácido p-tolueno-sulfónico, y la cloración de Cl2 en presencia de FeCl3 para dar isómeros orto y para de clorotolueno. Se somete a nitración dar orto y para nitrotoluene isómeros, pero si se calienta puede dar dinitrotolueno y en última instancia el explosivo trinitrotolueno.

Con otros reactivos de la cadena lateral de metilo en tolueno puede reaccionar, sometidos a la oxidación. La reacción con permanganato de potasio y ácido diluido o permanganato de potasio con ácido sulfúrico concentrado, conduce al ácido benzoico, mientras que la reacción con cloruro de cromilo conduce a benzaldehído. La halogenación se puede realizar bajo condiciones de radicales libres. Por ejemplo, N-bromosuccinimida calienta con tolueno en presencia de AIBN conduce a bromuro de bencilo. El tolueno también se puede tratar con bromo elemental en presencia de luz UV para producir bromuro de bencilo. El tolueno también puede ser bromado mediante tratamiento con HBr y H2O2 en presencia de la luz.

La hidrogenación catalítica de tolueno a metilciclohexano requiere una alta presión de hidrógeno para llegar a su finalización, debido a la estabilidad del sistema aromático. pKa es de aproximadamente 45.

Producción

El tolueno se produce naturalmente en niveles bajos en el petróleo crudo y por lo general se produce en los procesos de toma de gasolina a través de un reformador catalítico, en un cracker de etileno o la manufactura de coque a partir de carbón. La separación final, ya sea a través de destilación o extracción con disolventes, se lleva a cabo en uno de los muchos procesos disponibles para la extracción de los aromáticos BTX.

Preparación

El tolueno se puede preparar industrialmente o en el laboratorio mediante una variedad de métodos.

 A partir de benceno

El benceno reacciona con cloruro de metilo en presencia de cloruro de aluminio anhidro para formar tolueno. La formación sigue un mecanismo de reacción de sustitución electrofílica:

 CH3Cl AlCl3? CH3 AlCl4 C6H5H-CH3 AlCl4-? C6H5CH3 HCl AlCl3

Los siguientes catalizadores se pueden utilizar en lugar de AlCl3:

 AlCl3> SbCl3> SnCl4> BF3> ZnCl2> HgCl2

Tenga en cuenta que la reacción no es muy útil como el derivado de mono-alquilo formado experimenta fácilmente alquilación adicional a una velocidad aún mayor-para producir productos polisustituidos.

 Desde bromobenzene

La reacción de Wurtz-Fittig es la reacción de un haluro de alquilo y haluro de arilo en presencia de sodio metálico para dar los compuestos aromáticos sustituidos.

Cuando bromuro de bromobenceno y metilo reacciona con el metal de sodio en solución de éter seco, se obtiene tolueno.

 C6H5Br CH3Br 2Na? C6H5CH3 2NaBr De toluico

Cuando la sal de sodio del ácido toluico se calienta con cal sodada, se obtiene tolueno.

  NaOH C6H4CH3COONa? C6H5CH3 Na2CO3 De cresol

Cuando cresol se destila con polvo de zinc, se obtiene tolueno.

 C6H4CH3OH Zn? C6H5CH3 ZnO De toluenosulfónico

Cuando el ácido toluenosulfónico se trata con vapor de agua sobrecalentado o hervido con HCl, se obtiene tolueno.

 CH3C6H4SO3H HOH? C6H5CH3 H2SO4 De toluidina

Toluidina se diazota primero con nitrito de sodio y HCl a temperatura baja. El compuesto de diazonio así obtenida se calienta con cloruro de estaño alcalina. Esta reacción da tolueno.

 A partir de reactivo de Grignard

Cuando fenil magnesio bromuro de MgBr se hace reaccionar con bromuro de metilo, se obtiene tolueno.

Utiliza

El tolueno es un solvente común, capaz de disolver pinturas, diluyentes de pintura, selladores de silicona, muchos reactivos químicos, caucho, tintas de impresión, adhesivos, lacas, curtidores de piel y desinfectantes. También se puede utilizar como un indicador de fullereno, y es una materia prima para el tolueno diisocianato y TNT. Además, se utiliza como un disolvente para crear una solución de nanotubos de carbono. También se utiliza como un cemento para los kits de poliestireno finas, ya que puede ser aplicado de manera muy precisa por el cepillo y no contiene ninguno de la mayor parte de un adhesivo.

Los usos industriales de tolueno incluyen desalquilación al benceno, y la desproporción molecular a una mezcla de benceno y xileno. Cuando se oxida produce benzaldehído y ácido benzoico, dos intermedios importantes en la química. También se utiliza como fuente de carbono para la fabricación de nanotubos de carbono de pared múltiple. El tolueno se puede utilizar para romper las células rojas de la sangre abiertas con el fin de extraer la hemoglobina en los experimentos de bioquímica.

El tolueno se puede utilizar como un refuerzo de octano en los combustibles de gasolina utilizados en motores de combustión interna. Tolueno a 86% en volumen alimentado todos los turbo equipos de Fórmula 1 en la década de 1980, primero por primera vez por el equipo Honda. El 14% restante era un "relleno" de n-heptano, para reducir el índice de octano para cumplir con las restricciones de combustible Fórmula 1. Tolueno a 100% puede ser utilizado como combustible para los motores de dos tiempos y de cuatro tiempos, sin embargo, debido a la densidad del combustible y otros factores, el combustible no se vaporiza fácilmente, a menos precalentado a 70 grados Celsius. El tolueno también plantea problemas similares a los combustibles de alcohol, ya que se come a través de las líneas normales de combustible de goma y no tiene propiedades de lubricación, ya que la gasolina normal hace, que puede romper las bombas de combustible y provocar el desgaste del agujero superior del cilindro.

En Australia, el tolueno se ha encontrado que se han combinado con la gasolina ilegalmente en los puntos de combustible usados como combustible vehicular estándar. Tolueno atrae no especiales sobre los combustibles, mientras que otros combustibles están gravados con el 40%, por lo que los proveedores de combustible es capaz de beneficiarse de la sustitución de la más barata tolueno para la gasolina. Este cambio puede afectar el rendimiento del motor y causar desgaste adicional. El grado de sustitución de tolueno no se ha determinado.

El tolueno es otra en un grupo de combustibles que se han utilizado recientemente como componentes para mezclas de sustitutos del combustible para aviones. El tolueno se utiliza como un sustituto de combustible de avión para su contenido de compuestos aromáticos.

El tolueno también se ha utilizado como un refrigerante por sus buenas capacidades de transferencia de calor en trampas frías de sodio usadas en circuitos de sistema de reactores nucleares.

El tolueno también se había utilizado en el proceso de quitar la cocaína de las hojas de coca para la producción de jarabe de Coca-Cola.

Biología

Al igual que muchos otros disolventes tales como 1,1,1-tricloroetano y algunos alquilbencenos, tolueno se ha demostrado que actúa como un antagonista del receptor NMDA no competitivo del receptor GABAA y modulador alostérico positivo. Se ha abusado de un inhalante probablemente a causa de los efectos eufóricos y disociativos estas acciones producen. Adicionalmente, el tolueno se ha demostrado para mostrar los efectos de tipo antidepresivo en roedores en la prueba de natación forzada y el ensayo de suspensión de cola.

Toxicología y metabolismo

El tolueno no debe ser inhalado por sus efectos sobre la salud. Menor a niveles moderados pueden causar cansancio, confusión, debilidad, sensación de embriaguez, pérdida de memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida del oído y la visión del color. Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición. Inhalar niveles altos de tolueno en un corto período de tiempo puede causar mareos, náuseas o somnolencia. También puede causar pérdida del conocimiento e incluso la muerte.

Tolueno es, sin embargo, mucho menos tóxico que benceno, y tiene, como consecuencia, en gran parte sustituido como un disolvente en la preparación química aromática. Por ejemplo, el benceno es un carcinógeno conocido, mientras que el tolueno tiene muy poco potencial carcinogénico.