La ribosa, Estructura, La fosforilación



La ribosa es un compuesto orgánico con la fórmula C5H10O5, en concreto, un monosacárido con forma lineal H - 4-H, que tiene todos los grupos hidroxilo en el mismo lado en la proyección de Fischer.

El término puede referirse a cualquiera de los dos enantiómeros. El término por lo general indica D-ribosa, que se produce ampliamente en la naturaleza y se discute aquí. Su imagen en el espejo sintético, L-ribosa, no se encuentra en la naturaleza y es de interés limitado.

D-ribosa se informó por primera vez en 1891 por Emil Fischer. Es un C'-2 epímero de carbono del azúcar D-arabinosa y ribosa en sí se denomina como una transposición del nombre de arabinosa.

Ribosa constituye la columna vertebral de ARN, un biopolímero que es la base de la transcripción genética. Se relaciona con desoxirribosa, tal como se encuentra en el ADN. Una vez fosforilada, la ribosa puede convertirse en una subunidad de ATP, NADH, y varios otros compuestos que son críticos para el metabolismo como mensajeros AMPc y GMPc secundaria.

Estructura

La ribosa es un aldopentosa que, en su forma de cadena abierta, tiene un grupo funcional aldehído en un extremo. En el esquema de numeración convencional para los monosacáridos, los átomos de carbono están numerados de C1 'a C5'. El derivado desoxirribosa encuentra en el ADN se diferencia de la ribosa por tener un átomo de hidrógeno en lugar del grupo hidroxilo en C2 '. Este grupo hidroxilo realiza una función en el empalme de ARN.

Al igual que muchos monosacáridos, ribosa existe en un equilibrio entre las 5 formas la forma lineal H - 4-H y cualquiera de las dos formas de anillo: alfa-o beta-ribofuranosa, con un anillo de cinco miembros, y alfa-o beta-ribopyranose , con un anillo de seis miembros. La forma beta-ribopyranose predomina en solución acuosa.

La "D" en el nombre de D-ribosa se refiere a la estereoquímica del átomo de carbono quiral más alejado del grupo aldehído. En D-ribosa, como en todos los D-azúcares, este átomo de carbono tiene la misma configuración que en D-gliceraldehído.

La fosforilación

En la biología, la D-ribosa debe ser fosforilado por la célula antes de que pueda ser utilizado. Ribokinase cataliza esta reacción mediante la conversión de D-ribosa a D-ribosa 5-fosfato. Una vez convertida, D-ribosa-5-fosfato está disponible para la fabricación de los aminoácidos triptófano e histidina, o para su uso en la vía de las pentosas fosfato. La absorción de la D-ribosa es 88-100% en el intestino delgado.