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El escualeno es un compuesto orgánico obtenido originalmente con fines comerciales principalmente de aceite de hígado de tiburón, aunque fuentes de la planta se utilizan también, incluidas las semillas de amaranto, salvado de arroz, germen de trigo y aceitunas. Todas las plantas y los animales producen escualeno, incluyendo los seres humanos. El escualeno se ha propuesto para ser una parte importante de la dieta mediterránea, ya que puede ser una sustancia quimiopreventivo que protege a las personas de cáncer. También se encuentra en el aceite de estómago de las aves en los procelariformes orden.

El escualeno es un hidrocarburo y un triterpeno, y es una parte natural y vital de la síntesis de colesterol, las hormonas esteroides, y la vitamina D en el cuerpo humano. El escualeno se utiliza en cosmética, y más recientemente como un adyuvante inmunológico en las vacunas.

Papel en la síntesis de esteroides

El escualeno es el precursor bioquímico a toda la familia de los esteroides. La oxidación de uno de los dobles enlaces terminales de los rendimientos de escualeno de óxido de 2,3-escualeno, que se somete a ciclación catalizada por la enzima para dar lanosterol, que se elabora a continuación, en el colesterol y otros esteroides.

Biosíntesis

  • Dos moléculas de pirofosfato de farnesilo se condensan con la reducción por la NADPH para formar escualeno - sintasa de escualeno.

Mapa interactivo vía

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  • ^ El itinerario de ruta interactiva se pueden editar en WikiPathways: "Statin_Pathway_WP430".
  • Shark escualeno

    El escualeno es un compuesto de baja densidad a menudo se almacena en los cuerpos de los peces cartilaginosos como los tiburones, que carecen de vejiga natatoria, por lo que debe reducir su densidad corporal con aceites y grasas. El escualeno, que se almacena principalmente en el hígado del tiburón, es más ligero que el agua con una gravedad específica de 0,855 - Recientemente se ha convertido en una tendencia para los tiburones a ser objeto de caza para procesar sus hígados para el propósito de hacer cápsulas de salud escualeno. Ambientales y otras preocupaciones sobre la caza de tiburones han motivado su extracción a partir de fuentes vegetales o procesos biosintéticos lugar.

    Derivado utiliza como humectante para la piel en cosmética

    El escualeno es uno de los lípidos más comunes producidos por las células de la piel humana. Es un humectante natural.

    Escualeno es una forma saturada de escualeno en el que los dobles enlaces se han eliminado por hidrogenación. Escualeno es menos susceptible a la oxidación que el escualeno. Escualeno es, pues, más comúnmente utilizado de escualeno en productos de cuidado personal, tales como cremas hidratantes.

    Los estudios toxicológicos han determinado que en las concentraciones utilizadas en cosmética, tanto escualeno y escualano tienen una baja toxicidad aguda, y no son irritantes significativa de la piel humanos o sensibilizantes.

    El uso como un adyuvante en las vacunas

    Adyuvantes inmunológicos son sustancias, administrados conjuntamente con una vacuna, que estimulan el sistema inmune y aumentar la respuesta a la vacuna. Escualeno no es en sí mismo un adyuvante, pero se ha utilizado en combinación con tensioactivos en ciertas formulaciones de adyuvantes.

    Un adyuvante utilizando escualeno es Novartis propiedad adyuvante MF59, que se añade a las vacunas de influenza para ayudar a estimular la respuesta inmune del cuerpo humano a través de la producción de células de memoria CD4. Es la primera de aceite en agua adyuvante de la vacuna de influenza para ser comercializados en combinación con una vacuna de virus de la gripe estacional. Se desarrolló en la década de 1990 por investigadores de Ciba-Geigy y Quirón, ambas empresas fueron posteriormente adquiridas por Novartis. Está presente en forma de una emulsión y se añade para hacer la vacuna más inmunogénica. Sin embargo, el mecanismo de acción sigue siendo desconocido. MF59 es capaz de activar una serie de genes que se superponen parcialmente con las activadas por otros adyuvantes. ¿Cómo estos cambios son provocados está claro; hasta la fecha, no se han identificado receptores que responden a MF59. Una posibilidad es que MF59 afecta el comportamiento de las células cambiando el metabolismo de los lípidos, es decir, mediante la inducción de la acumulación de lípidos neutros dentro de las células diana. Una vacuna contra la influenza con adyuvante MF59 ha sido aprobado por los organismos de salud y se utiliza en varios países europeos para vacunas contra la gripe de temporada desde 1997. Sin embargo, la Administración de Alimentos y Medicamentos no ha autorizado el uso de estos aditivos en los Estados Unidos. Glaxo Smith Kline utiliza la base de escualeno adyuvante AS03 en su 2009 la pandemia de gripe y la vacuna Pandemrix Arepanrix.

    Un meta-análisis de 2009 por investigadores de Novartis Vaccines and Diagnostics que se publicó en la revista Vaccine reunió datos de 64 ensayos clínicos de vacunas contra la gripe con el adyuvante escualeno que contiene MF59 y los compararon con los efectos de las vacunas sin adyuvante. El análisis informó de que las vacunas con adyuvante se asociaron con riesgos ligeramente más bajos de enfermedades crónicas, pero que ninguno de los tipos de vacunas contra la modificación de un tipo de enfermedades autoinmunes, los autores concluyeron que sus datos "apoya el buen perfil de seguridad asociados con las vacunas de influenza con adyuvante MF59-y sugiere que puede haber un beneficio clínico sobre vacunas no MF59 que contienen ".

    Controversia Salud

    Ha habido intentos de vincular escualeno al Síndrome de la Guerra del Golfo, debido principalmente a la idea de que el escualeno podría haber estado presente en una vacuna contra el ántrax dado a algunos militares durante la Guerra del Golfo Pérsico de 1991. Estudios dirigidos por Pam Asa de la Universidad de Tulane encontró que pacientes con Síndrome de la Guerra del Golfo Pérsico desplegados son significativamente más propensos a tener anticuerpos contra el escualeno de veteranos asintomáticos de la Guerra del Golfo,. El primero de estos resultados publicados concluye con la siguiente afirmación: "Es importante tener en cuenta que nuestras investigaciones en laboratorio no demuestran que el escualeno se añade como adyuvante a cualquier vacuna utilizadas en servicios militares o de otro tipo de personal que sirvieron en la época de la Guerra del Golfo Pérsico. " La segunda publicación, sin embargo, que enlaza la incidencia de anticuerpos contra el escualeno y el síndrome de la Guerra del Golfo de cinco lotes específicos de la vacuna. Además, citan los resultados de las pruebas de 1999 por los EE.UU. Food and Drug Administration, que encontraron estos lotes específicos de la vacuna para contener escualeno. En respuesta a estos resultados, un comité del Instituto de Medicina de EE.UU. declaró que "El Comité no considera que este estudio proporciona evidencia de que los investigadores han logrado medir anticuerpos contra el escualeno", ya que los autores no han realizado los controles científicos normales necesarios para muestran que su prueba era específica a anticuerpos anti-escualeno. También se ha determinado que las vacunas contra el ántrax dado a los militares estadounidenses no utilizan escualeno como adyuvante. Las vacunas también se ensayaron para determinar escualeno, y ninguno se detectó con los métodos estándar. Un método mucho más sensible fue entonces desarrollado, que se ha encontrado de nuevo sin escualeno en 37 de los 38 lotes ensayados. Un lote contenía trazas de escualeno, a menos de diez partes por mil millones, que es aproximadamente 30 veces menor que el nivel encontrado en la sangre humana. La FDA dijo que esta huella de escualeno probablemente vino de una huella dactilar, ya que los aceites en la piel humana contienen suficiente escualeno enviar estas pruebas muy sensibles "de la carta".

    Un estudio informó más tarde que alrededor de una de cada diez personas tienen anticuerpos de escualeno en la sangre, independientemente de si recibieron o no escualeno de una vacunación. Un estudio posterior confirmó este resultado, y también demostró que la vacunación con vacunas que contienen escualeno no alteran los niveles de estos anticuerpos de origen natural. Un tercer estudio demostró que estos anticuerpos de origen natural no eran más comunes en los veteranos de la guerra del Golfo que en la población general.

    Suspensiones de aceite-agua, incluyendo MF59, se asociaron con la capacidad de inducir autoanticuerpos del lupus en ratones no autoinmunes. En un estudio, escualeno endógeno estaba vinculado a la artritis autoinmune en ratas. El análisis epidemiológico de los datos de seguridad en MF59 vacunas contra la gripe estacional y pandémica no mostró evidencia de un mayor riesgo de eventos adversos de la vacuna potencial origen autoinmune.

    La Organización Mundial de la Salud y el Departamento de Defensa de EE.UU. tienen dos extensos informes publicados que hacen hincapié en que el escualeno es una sustancia química natural en el cuerpo humano, presente incluso en los aceites de las huellas dactilares humanas. OMS va más lejos al explicar que el escualeno está presente en más de 22 millones de vacunas contra la gripe administrada a los pacientes en Europa desde 1997 y nunca haber sido vacuna significativa eventos adversos relacionados.