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En química un disolvente prótico es un disolvente que tiene un átomo de hidrógeno unido a un oxígeno o un nitrógeno. En términos generales, cualquier disolvente que contiene lábil H se llama un disolvente prótico. Las moléculas de tales disolventes donan protones fácilmente a los reactivos. Por el contrario, los disolventes apróticos no pueden donar hidrógeno.

Disolventes próticos polares

Disolventes próticos polares se utilizan a menudo para disolver las sales. En general, estos disolventes tienen constantes dieléctricas elevadas y alta polaridad.

Las características comunes de disolventes próticos:

  • disolventes de enlace de hidrógeno se vea
  • disolventes tienen un hidrógeno ácido
  • disolventes disuelven las sales

    • caciones de los pares de electrones no compartidos gratis
    • aniones por enlace de hidrógeno

Los ejemplos incluyen agua, la mayoría de los alcoholes, ácido fórmico, fluoruro de hidrógeno y amoníaco. Disolventes próticos polares son favorables para reacciones S N 1, mientras que los disolventes apróticos polares son favorables para reacciones S N 2.

Disolventes apróticos polares

Disolventes apróticos polares son disolventes que se disuelven muchas sales, pero carecen de un hidrógeno ácido. Estos disolventes generalmente tienen constantes dieléctricas intermedias y la polaridad. Aunque desalentar el uso del término "aprótico polar", describe la IUPAC tales disolventes como teniendo ambas constantes dieléctricas elevadas y momentos dipolares de alta, siendo un ejemplo acetonitrilo. Otros disolventes que satisfacen los criterios de la IUPAC incluyen DMF, HMPA, y DMSO.

Características comunes de los disolventes apróticos:

  • disolventes que pueden aceptar enlaces de hidrógeno
  • disolventes no tienen un centro de hidrógeno ácidos
  • disolventes disuelven las sales orgánicas tales como yoduro de tetraetilamonio

Disolventes apróticos polares son a menudo esencial para las reacciones que implican bases fuertes, tales como las reacciones que implican reactivos de Grignard o n-butil-litio. Estos reactivos reaccionan con disolventes próticos:

 C4H9Li HOCH3? C4H10 LiOCH3

Un ejemplo de un disolvente aprótico dipolar se metilpirrolidona.

Propiedades de disolventes comunes

Los disolventes se agrupan en no polar, aprótico polar, y disolventes próticos polares y ordenados por polaridad creciente. La polaridad se da como la constante dieléctrica. Las propiedades de disolventes superiores a los del agua están en negrita.